bylge-logo

    Bylge

    Benzen Nedir ?

    Benzen (Benzol) Aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak da bilinen organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Kendine has kuvvetli bir kokusu olan duru v

    Picture of the Pow

    Pow

    @pow

    Benzen (Benzol)


    Aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak da bilinen organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Kendine has kuvvetli bir kokusu olan duru ve renksiz bir sıvıdır. Kaynama noktası 80.10 °C ve donma noktası 5,53 °C'dir. Kolayca tutuşarak parlak ve isli bir alev bırakacak şekilde yanar. Kimyasal formülü C₆H₆ şeklinde olup, yalnızca karbon (C) ve hidrojen (H) atomlarından oluştuğu için hidrokarbonlar olarak da isimlendirilen kalabalık bir ailenin üyesidir. Tabiatta ham petrolün bileşiminde bulunur ve birçok maddeyle kolayca reaksiyona girerek çok sayıda faydalı bileşiğin oluşmasını sağlar.


    Benzen_Nedir_?


    Benzen Kelimesinin Kökeni


    Benzen sözcüğü, 16. yüzyıldan beri bir Güneydoğu Asya ürünü olarak Avrupalı eczacılar ve parfümcüler tarafından çok iyi bilinen aromatik (hoş kokulu) bir reçine olan benzoin sakızının (benzoin reçinesinin) isminden türetilmiştir.


    Benzen Formülü ve Benzen Halkası


    Benzen, yukarıda da belirtmiş olduğumuz gibi altı tane karbon ile altı tane hidrojen atomundan oluşan ve molekül formülü C₆H₆ şeklinde olan halkalı aromatik bir bileşiktir. Her bir hidrojen atomu bir karbon atomuna bağlanarak altıgen şeklindeki bu halkalı yapıyı oluşturmaktadır. Bunu Alman kimyager Friedrich August Kekulé'nin (1829-1896) gördüğü bir rüyadan esinlenerek bulduğu söylenmektedir.


    Benzen_Nedir_?


    Benzen en sık karşılaşılan aromatik bileşiktir. Benzeni göstermek için en yaygın olarak kullanılan temsili yapı üç çift bağ içeren altı karbonlu altıgen şeklindeki halkalı (sikloheksatrien) yapıdır. Bu yapıda bir köşe ile temsil edilen karbon atomlarının her biri bir başka atoma bağlıdır. Benzen de bu atomlar hidrojendir.


    Organik bileşiklerdeki, çift-tek-çift-tek-çift-tek-... şeklindeki bağlara konjuge çift bağlar denir. Ancak benzenin Kekule tarafından önerilen bu üçlü çift bağlı halkalı yapısı bazı kimyasal davranışlarını tam olarak açıklayamıyordu. Örneğin bir karbon-karbon (C=C) çift bağının bir dibrom bileşiği oluşturmak için brom (Br₂) ile hızlı bir şekilde reaksiyona girmesi beklenir. Bu, alkenler ve alkinlerin kolaylıkla yaptığı bir şeydir. Ancak benzen, çok parlak bir ışık veya güçlü bir katalizör kullanılmadıkça bromla reaksiyona girmez. Bu, benzendeki çift bağlarla ilgili farklı bir durum olduğu sonucuna varılmasına neden oldu.


    Benzen_Nedir_?


    Benzenin tıpkı alkenler gibi kolayca katılma reaksiyonu veremeyip doymuş hidrokarbonlar gibi davranmasını açıklamak için Kekule, benzendeki bir çift-bir tek bağın sürekli olarak birbirine dönüştüğünü ve bu nedenle iki farklı benzen biçimi olduğunu öne sürdü. Kekule, benzen molekülünün alkenler gibi davranış gösterememesine bu şekilde bir açıklama getirmekteydi. Bu dönüşüm o kadar hızlıydı ki molekül içinde çift bağlar için hiçbir zaman sabit bir yer yoktu. Bu nedenle benzen molekülüne doğru yaklaşan bir brom molekülü reaksiyona girecek bir çift bağ bulamıyordu.


    Bazı molekül ve çok atomlu iyonlarda atomların yerinin sabit kalıp elektron çiftlerinin yer değiştirmesi olayına rezonans denir. Benzen molekülü de iki rezonans biçiminden (rezonans çifti) oluşmaktadır, bunlar tek ve çift bağların sürekli olarak birbiriyle yer değiştirmesine karşılık gelir. Rezonans çiftleri tek bir formül ile ifade edilemezler. Rezonans melezi olarak ifade edilirler. Rezonans melezi; molekül çiftleri arasına konulan "↔" (çift yönlü ok) ile gösterilir.


    Benzen_Nedir_?


    Rezonans diyagramlarındaki çift başlı ok, iki yapının ayrı yapılar olmadığını, sadece birer olasılık olduğunu belirtir. Bu şekillerin hiçbirisi asıl bileşiğin doğru bir temsili değildir, ikisinin hibriti (ortalaması) bileşiğin gerçek yapısını en iyi yansıtır. C=C çift bağı ( 1.34 A°), C-C tekli bağından (1.54 A°) daha kısadır ama benzen molekülü aromatik yapısından dolayı tam (düzgün) bir altıgendir. Altı karbon-karbon bağı da aynı uzunluğa (1.39 A°) sahiptir, bu uzunluk tekli ve çift bağların uzunluğunun arasındadır. Bu durum gerçeğe daha uygun olabilmesi için altılı halkanın içine çizilen bir daire ile gösterilir.


    Benzen_Nedir_?


    Benzenin Keşfi ve Elde Ediliş Yolları


    Benzeni ilk 1825 yılında ünlü İngiliz kimyacı ve fizikçi Michael Faraday (1791-1867), balina yağından elde edilen aydınlatma gazında keşfetti. 1845 yılında ise Alman kimyacı August Wilhelm von Hofmann (1818-1892) ilk defa kömür katranından benzen elde etmeyi başardı. Ticari faaliyetler için, İkinci Dünya Savaşı’na kadar tek benzen kaynağı çelik sanayisinden elde edilen yan ürünlerdi. Çelik fabrikalarında kullanılacak olan kok kömürünün üretimi esnasında, açığa çıkan kömür katranı ve gazlar bir yerde biriktirilir ve daha sonra da damıtılmak suretiyle benzen elde edilirdi. Bu yöntem bugün de uygulanmakla birlikte, 1950’li yıllardan itibaren, endüstrinin katlanarak artan benzen ihtiyacını karşılamak amacıyla ham petrolden de benzen üretimine başlanmıştır.


    Benzenden Elde Edilen Yan Ürünler


    Benzenden elde edilen en önemli sanayi ürünleri, stiren (C₆H₅CH=CH₂) ile karbolik asit (C₆H₅OH) olarak da bilinen fenoldür. Renksiz ve yağlı bir benzen türevi olan stiren, kolayca buharlaşabilir ve hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, bugün kimya sanayiinde daha çok plastik ve yapay kauçuk üretiminde kullanılmaktadır. Uçucu ve beyaz kristalimsi bir katı olan fenol ise birçok malzeme ve faydalı bileşiğin öncüsü olarak sanayide önemli bir yere sahiptir. Fenol ayrıca çok yaygın olarak kullanılan önemli bir mikrop öldürücüdür (dezenfektan).


    Benzen_Nedir_?


    Benzenin Kullanım Alanları ve Sağlığa Zararları


    Benzenin günlük yaşamda ve sanayideki kullanım alanları saymakla bitmez. Motor yakıtlarına ve benzine katılır, pek çok katı ve sıvı yağların, reçine ve kauçuğun solventi (çözücüsü) olarak kullanılır. Yapay deterjanlar, anilin boyalar, bazı patlayıcılar ve DDT gibi böcek öldürücü ilaçlar benzenden üretilir. Ancak sanayide yaygın olarak kullanılan ve uçucu bir bileşik olan benzen çok zehirlidir ve buharının uzun süre solunması lösemiye (kan kanserine) yol açar.

    Published Date:

    July 04, 2020

    Updated Date:

    December 12, 2023