Glikozit Bağı Nedir ?

Glikozit Bağı

Glikozit veya glikozidik bağ, bir karbonhidrat (şeker) molekülünü karbonhidrat olan veya olmayan başka bir gruba bağlayan bir tür kovalent bağdır.

Glikozidik bağ bir karbonhidratın hemiasetal veya hemiketal grubu ile alkol gibi bir bileşiğin hidroksil grubu arasında meydana gelir. Glikozidik bağ içeren bileşiklere glikozit denir.

Karbonhidratlar

Karbon (C), hidrojen (H) ve oksijen (O) atomundan oluşan veya aktif aldehit ya da keton grubuna sahip polihidroksi alkollerin oluşturduğu bileşiklere karbonhidrat denir.

Dört değişik atom veya atom grubuna bağlanmış olan karbon atomuna asitmetrik karbon atomu denir. Tüm monasakkaritler (glikoz, fruktoz, galaktoz) en az bir asitmetrik karbon atomu içerirler.

Yukarıdaki şekildeki glukoz molekülünde 2, 3, 4 ve 5. karbon atomları asimetrik karbon atomlarıdır.

Aldehit grubunun alkol grubu ile birleşmesi sonucunda oluşan halkalı yapıya hemiasetal, keton grubunun alkol grubu ile birleşmesi sonucunda oluşan halkalı yapıya ise hemiketal denir.

Birbirinin ayna görüntüsüne sahip özel izomerlere (kimyasal bileşimleri aynı ancak atomlarının uzaydaki dizilişleri farklı olan moleküller) enantiyomerler denir. Monasakkaritlerde D ve L izomerlerinin ayrımı için, aldehit veya keton grubundan en uzaktaki asitmetrik karbon atomu referans olarak seçilir. Referans olarak seçilmiş olan asimetrik karbon atomuna bağlı hidroksil (-OH) grubu Fischer Projeksiyonu'na göre sağ tarafta ise monosakkarit D-izomer, sol tarafta ise L-izomer'dir.

Beş veya daha fazla sayıda karbon atomu içeren monosakkaritlerin (tek şekerler) sulu çözeltilerde halkalı yapılar meydana getirmeleri sonucunda α ve β formları oluşur. Bir moleküldeki asimetrik karbon atomlarının ilk karbonuna anomerik karbon atomu denir. Anomerik karbon atomuna bağlı hidroksil (-OH) grubu halka düzleminin altında ise α üstünde ise β olarak tanımlanır.

Glikozidik Bağın Oluşumu

Monosakkaritlerin yari asetal -OH grupları ile bir başka bileşiğin -OH veya -NH grubu arasında meydana gelen bağa glikozidik bağ denir. Su açığa çıktığı için olay bir dehidrasyon reaksiyonudur. Oluşan yeni bileşiğe glikozid denir.

Glikozidik bağ, monosakkaritlerin yarı asetal -OH grupları ile alkollerin -OH grupları arasındaki bir tepkime sonucunda oluşmuşsa oluşan bağa O-glikozidik bağ; monosakkaritlerin yarı asetal -OH grupları ile bir başka bileşiğin -NH grubu arasındaki bir tepkime sonucunda oluşmuşsa oluşan bağa N-glikozidik bağ denir.

İki tane monosakkaritin (tek şekerler) glikozit bağı ile birbirlerine bağlanmaları sonucunda 1 tane disakkarit (çift şekerler) ve 1 tane de su (H₂O) molekül oluşur. n tane monosakkaritin glikozit bağı ile birbirine bağlanmaları sonucunda ise n-1 tane su (H₂O) molekülü ve 1 tane polisakkarit (çok şekerler) molekülü oluşur.